Las quinonas que se encuentran en la corteza del lapacho no sólo se utilizan como tintes sino que algunos de sus extractos fortalecen el sistema inmunológico, tienen efectos astringentes, antibacterianos y antifúngicos.
Un equipo de investigación liderado por Rosana Misico trabaja sobre síntesis de derivados de quinonas naturales con el fin de encontrar una posible actividad biológica.
por PATRICIA OLIVELLA
Las quinonas son una amplia y variada familia de compuestos naturales, que se obtienen fundamentalmente, de plantas superiores pero también en hongos, líquenes, bacterias, insectos y animales marinos. Según sea el grado de complejidad de su estructura química pueden clasificarse en benzoquinonas, naftoquinonas o antraquinonas.
En el Departamento de Química Orgánica, (Fac. Ciencias Exactas.- UBA, Buenos Aires-)un equipo de investigación liderado por Rosana Misico trabaja sobre síntesis de derivados de quinonas naturales con el fin de encontrar una posible actividad biológica.
“Las quinonas con las que yo trabajo son fundamentalmente naftoquinonas –explica Misico–. Esta clase de compuestos son muy utilizados en fitoterapias o medicina natural y también se utilizan como tinturas naturales.
Dentro de estas quinonas se encuentra, por ejemplo, la lawsona en la planta de henna, que se utiliza para darles una coloración rojiza-caoba al cabello y a la lana. La juglona, que le confiere en parte el color característico a la cáscara de nuez es otra naftoquinona que se utiliza frecuentemente en la tinción y protección de madera. En la corteza y madera de árboles del género Tabebuia lapacho se encuentra el lapachol, a la que se le han atribuido propiedades antitumorales, antibacterianas, antifúngicas y antimaláricas, entre otras”, agrega.
El lapacho es un árbol endémico de Sudamérica, de flores rosadas, amarillas o blancas, que nacen a fines de septiembre y pueden durar casi hasta fin de año.
Rosana Misico y María Belén Scarpino.
Misico trabaja fundamentalmente con derivados de quinonas que se encuentran en la corteza o madera del lapacho. “Tomamos como base estas quinonas que se encuentran en gran cantidad en estas plantas y modificamos su estructura para obtener una actividad biológica específica o mejorada respecto de una respuesta indeseada que se encuentre en las quinonas naturales. Tomando como modelo las quinonas abundantes en el lapacho, modificamos su estructura y, en colaboración con un grupo de España, analizamos su actividad citotóxica y antitumoral”, explica la investigadora.
Para hacer estas modificaciones el equipo de investigadores realiza modificaciones sobre la estructura química por medio de diferentes reacciones, purifica estos compuestos y después los identifica mediante distintos métodos espectroscópicos.
Finalmente, miden la actividad antiproliferativa en un panel de líneas celulares de tumores sólidos humanos de pulmón, colon, mama, ovario y cérvix uterino, para la cual los han diseñado.
“Gracias a la colaboración con el grupo del doctor Padrón, de la Universidad de La Laguna en Tenerife, logramos encontrar un compuesto derivado de la ß-lapachona mucho más activo. La ß-lapachona es una quinona líder que se encuentra en fase de investigación preclínica como un agente antitumoral y que se aísla en pequeñas proporciones desde el árbol del lapacho.
El derivado de lapachona que hemos sintetizado es mucho más activo pero estamos evaluando elucidar su mecanismo de acción para poder comparar una respecto de la otra”, explica Misico.
La ß-lapachona es un producto natural que ha servido como antecedente para la investigación del grupo dirigido por Misico. “Tiene una limitación que es su biodisponibilidad; ya que es ‘poco soluble’ en los medios acuosos que necesita el organismo. Pero, tomando como base este compuesto, intentamos mejorar esta solubilidad o ver si podemos ayudar a elucidar cuál es su mecanismo de acción, porque son compuestos que cumplen importantes funciones en el organismo y se encuentran en distintos sitios. Tenemos esta planta que es endémica de Sudamérica y se encuentra en gran cantidad, es una materia prima invalorable”, afirma.
Las quinonas que se encuentran en el lapacho tienen larga tradición como productos de origen natural. No sólo se los utiliza como tinte sino que algunos de sus extractos son apreciados por su capacidad para fortalecer y equilibrar el sistema inmunológico; incluso, los extractos de lapacho se usan por sus efectos astringentes, antibacterianos y antifúngicos, pero se debe cuidar su uso ya que tienen también importantes propiedades anticoagulantes.
Lapachol fue sintetizado por primera vez en la década de 1920. En el año 1962, investigadores de la Universidad de Pernambuco, Brasil, aislaron varias naftoquinonas de la corteza del lapacho, entre ellas, la ß-lapachona. Algunas de sus propiedades llamaron la atención de sus descubridores. En especial, su capacidad para inhibir el crecimiento de tumores y el crecimiento de bacterias y de tripanosomátidos, en particular del Trypanosoma cruzi.
Rosana Misico, que tiene una vasta formación básica en productos naturales, considera que la oportunidad de trabajar con ellos, le sienta como anillo al dedo. “Encontrar un compuesto que se halla en forma abundante en la naturaleza, ayudar a comprender por qué es tan abundante, probar y hacer modificaciones que ayuden a comprender su actividad para mejorarla es, para mí, el mejor aporte que le puedo hacer a la ciencia”, sostiene con entusiasmo Rosana Misico.
Grupo de Síntesis de derivados de quinonas naturales
(Departamento de Química Orgánica)
Pabellón II, 3er. piso. Tel.: 4576-3346, interno 245.
Dirección: Dra. Rosana I. Misico
Integrante: María Belén Scarpino
Estimadas: observando las investigaciones del Dr. Arturo Solis Herrera respecto a la fotosíntesis, donde se cita a la quinona como precursor de la melanina presente en el organismo, actuando como catalizador del agua en la presencia de la energía solar, y en cuyo proceso se transforma en energía química y así formar parte del sistema del equilibrio gral. que ha de resolver distintas cuestiones de la actividad celular, mi intención es saber si puedo contribuir al restablecimiento de mi visión (95% de perdida), disculpen Uds. si me he expresado en forma incorrecta sobre todo en los conceptos.
Saludos cordiales!!